Nick Twisp (Michael Cera) hat es nicht leicht: Er ist schüchtern, immer noch Jungfrau und sein Vater sieht aus wie Steve Buscemi. Momentan wohnt er mit seiner Mutter Estelle (Jean Smart) und deren Freund Jerry (Zach Galifianakis) in einem Trailerpark, was sein Sozialleben auch nicht besser macht. Doch dann lernt er ausgerechnet an diesem uncoolen Ort die hübsche Sheeni Saunders (Portia Doubleday) kennen und verliebt sich augenblicklich in sie. Deren bibeltreue Eltern (Mary Kay Place and M. Emmet Walsh) sind jedoch in keinster Weise von Nick angetan und verwehren ihm den Umgang mit ihrer Tochter. In seiner Verzweiflung entwickelt Nick ein charmantes wie auch subversives Alter Ego namens François Dillinger. Dank dessen Hilfe gewinnt Nick an Selbstvertrauen, wird aber auch in manch haarsträubende Situation gebracht.

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