Howard Inlet (Will Smith) hat eigentlich alles wovon er immer geträumt hat. Als aber eines Tages eine schreckliche Tragödie vor seinen Augen stattfindet, verfällt der New Yorker in eine tiefe Depression und sein Leben gerät immer mehr aus den Fugen. Schließlich fängt Howard in seiner Verzweiflung sogar an, Briefe an die verschiedensten abstrakten Dinge und Konzepte zu schreiben. Wenigstens hat der Werbefachmann Mitarbeiter und Freunde (u.a. Edward Norton, Kate Winslet und Michael Pena), die sich um ihn sorgen und gar nicht daran denken, ihren Chef seiner Trauer zu überlassen. Doch eine Besserung von Howards Zustand tritt erst auf, als drei besondere Figuren in sein Leben treten: Der Tod (Helen Mirren), die Zeit (Jacob Latimore) und die Liebe (Keira Knightley), die allesamt Briefe von ihm erhalten haben, suchen ihn auf...

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